Henry McMahon wurde geboren als Sohn eines britischen Generals und trat nach dem Besuch des Imperial College in London 1885 in die koloniale Indische Armee ein, bevor er 1890 in die britische Indienverwaltung Indian Civil Service wechselte. Er gehörte im Rang eines Oberst der Grenzkommission an, die auf persischen Wunsch zwischen 1896 und 1905 die Grenze zwischen Belutschistan, Afghanistan und dem Persischen Königreich bei Kuh-i-Malik Siah vermaß und festlegte. Da er an den Vermessungsarbeiten entlang des afghanischen Flusses Helmand beteiligt war, hatte er zweifellos auch an der Aufteilung des uralten Malik Sistan zwischen Afghanistan und Persien Anteil, was letztlich zum Untergang der einstmals blühenden, uralten Stadt Shar-e-Gholgola beitrug. Zwischen 1905 und 1911 war er britischer Bevollmächtigter in Belutschistan, eines von Britisch-Indien abhängigen Protektorats in indirect rule.