Watkins zählt − vor allem als Begleiter – zu den bedeutendsten Exponenten seines Instruments im stilistischen Rahmen des Hard Bop. Als Freelancer wirkte er bei Aufnahmesitzungen der meisten wichtigen Musiker dieses Stils mit, ingesamt erschienen bereits zu Watkins' Lebzeiten knapp 300 LP-Produktionen, auf denen er mitwirkte. Zu einer der musikalisch einflussreichsten Platten im umfangreichen Oeuvre des früh verstorbenen Bassisten dürfte dabei Sonny Rollins' Saxophone Colossus von 1956 zählen. Watkins war auch Gründungsmitglied von Art Blakeys Jazz Messengers, denen er seit 1954 angehörte. Er verließ die Band zusammen mit Horace Silver im Jahre 1956 und schloss sich dem neugegründeten Quintett des Pianisten an. Charles Mingus griff auf die Fähigkeiten seines jüngeren Bassistenkollegen zurück, als er 1961 für einige Zeit im eigenen Ensemble die Rolle des Pianisten übernahm. Mit Watkins am Bass spielte das Mingus-Sextett am 6. November 1961 eine Aufnahmesession ein, deren Ergebnisse auf Mingus Oh Yeah! und einigen Stücken auf Tonight At Noon zu hören sind. Auf dem Weg zu einem Auftritt in San Francisco starb Doug Watkins nur wenige Monate später im Alter von 28 Jahren bei einem Autounfall. Er war am Lenkrad des Wagens eingenickt und stieß daraufhin mit einem entgegenkommenden Lastwagen zusammen; seine beiden Begleiter, Pianist Roland Hanna und Trompeter Bill Hardman überlebten das Unglück.